多肽固相合成

    多肽合成是一个重复添加氨基酸的过程,固相合成顺序一般从C端(羧基端)向 N端(氨基端)合成。固相合成法,大大的减轻了每步产品提纯的难度。为了防止副反应的发生,参加反应的氨基酸的侧链都是保护的。羧基端是游离的,并且在反应之前必须活化。固相合成方法有两种,即Fmoc和tBoc。由于Fmoc比tBoc存在很多优势,现在大多采用Fmoc法合成。
    (1)具体合成由下列几个循环组成:
    1. 去保护:Fmoc保护的柱子和单体必须用一种碱性溶剂(piperidine)去 除氨基的保护基团。
    2. *和交联:下一个氨基酸的羧基被一种活化剂所活化。活化的单体与游离的氨基反应交联,形成肽键。在此步骤使用大量的**浓度试剂驱使反应完成。循环:这两步反应反复循环直到合成完成。
    3. 洗脱和脱保护:多肽从柱上洗脱下来,其保护基团被一种脱保护剂(TFA) 洗脱和脱保护。
    (2)树脂的选择及氨基酸的固定
    将固相合成与其他技术分开来的较主要的特征是固相载体,能用于多肽合成的固相载体必须满足如下要求:必须包含反应位点(或反应基团),以使肽链连在这些位点上,并在以后除去;必须对合成过程中的物理和化学条件稳定;载体必须允许在不断增长的肽链和试剂之间快速的、不受阻碍的接触;另外,载体必须允许提供足够的连接点,以使每单位体积的载体给出有用产量的肽,并且必须尽量减少被载体束缚的肽链之间的相互作用。
    用于固相法合成多肽的高分子载体主要有三类:聚-二交联树脂、聚酰胺、聚-乙二醇类树脂及衍生物,这些树脂只有导入反应基团,才能直接连上(**个)氨基酸。
    根据所导入反应基团的不同,又把这些树脂及树脂衍生物分为氯树脂、羧基树脂、或酰肼型树脂。BOC合成法通常选择氯树脂,如Merrifield树脂;FMOC合成法通常选择羧基树脂如王氏树脂。
    氨基酸的固定主要是通过保护氨基酸的羧基同树脂的反应基团之间形成的共价键来实现的,形成共价键的方法有多种:氯树脂,通常先制得保护氨基酸的四甲铵盐或盐、盐、盐,然后在适当温度下,直接同树脂反应或在合适的**溶剂如二氧六环、DMF或DMSO中反应;羧基树脂,则通常加入适当的缩合剂如DCC或羧基二咪唑,使被保护氨基酸与树脂形成共酯以完成氨基酸的固定;或酰肼型树脂,却是加入适当的缩合剂如DCC后,通过保护氨基酸与树脂之间形成的酰胺键来完成氨基酸的固定。
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  • 多肽合成方法

    多肽的合成主要分为两条途径:化学合成多肽和生物合成多肽。 化学合成主要是以氨基酸与氨基酸之间缩合的形式来进行。在合成含有特定顺序的多肽时,由于多肽合成原料中含有官能度大于2的氨基酸单体,多肽合成时应将不需要反应的基团暂时保护起来,方可进行成肽反应,这样保证了多肽合成目标产物的定向性。多肽的化学合成又分为液相合成和固相合成。 多肽液相合成主要分为逐步合成和片段组合两种策略。逐步合成简洁迅速,可用于各

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