心脏病预防药物白藜芦醇的合成方式CAS:501-36-0

时间：2020-04-10

CAS:501-36-0,白藜芦醇有着较强的药理作用，可以用来*，抗菌抗炎、抗衰老、雌性激素调节，具有较强的药用价值。是心血管类药物，能降血脂，并能预防心脏病，还具有抗艾滋病的作用。
      白藜芦醇(Rresveratrol，简称 RES)，化学名3,5,4’-三羟基二苯乙烯(3,5,4’- thrihydroxys-tilbene)，类白色粉末，分子式 C14H12O3，CAS号: 501-36-0，相对分子质量 228.25，存在3,5,4-三羟基-顺式-二苯乙烯(3,5,4- tri-hydroxy- cis- stilbene) 和3,5,4-三羟基-反式-二苯乙烯(3,5，4-trihydroxy- trancs- stilbene) 两种类型。其结构如下：
 
       白黎芦醇在低温、避光的条件下较为稳定，碱性环境中不稳定。在完全避光条件下，反式白黎芦醇在乙醇中可稳定存在数月，仅在高pH(>10)下稳定性才略有降低，而顺式白黎芦醇在避光的同时只在中性环境下稳定。可见，不同形式的白黎芦醇在不同条件下稳定性不同18)。这一类二苯乙烯类多酚物，在植物中通常以较稳定的反式形式存在，紫外照射可以使反式异构体转变为顺式异构体
       在微生物(Bacilluscereus)的作用下，白黎芦醇还可以转化为白黎芦醇普。此外，白黎芦醇具有一些特征颜色反应，可以用于定性检测。
白蔡芦醇的合成方法
Perkin反应合成白藜芦醇
Perkin反应，是将不含有A-H的芳香醛(如苯甲醛)在强碱弱酸盐(如碳酸钾、醋酸钾等)的催化下，与含有A-H的酸酐(如乙酸酐、丙酸酐等)发生的缩合反应，并生成A，B-不饱和羧酸盐，后者经酸性水解即可得到A，B-不饱和羧酸。
该工艺主要在合成过程中，羟基*保护和去保护、*昂贵的脱甲基试剂，且脱羧和异构化一步完成，仅3步反应就成功合成了白藜芦醇。
Witting和Witting-Homer反应合成白藜芦醇
        Witting反应是通过磷叶立德(Witting试剂)与醛、酮的羰基发生亲核加成反应，生成烯烃。
        在此展现了王尊元等以3， 5- 二羟基苯甲酸为原料， 经甲基化、肼化、氧化反应得到中间体3， 5-二甲氧基苯甲醛， 与对甲氧基苄磷酸酯经Wittig- Horner缩合反应得到单一的反式3,4’, 5- **氧基芪，最后用BBr3/ CH2C2脱去甲基保护基， 合成得到白藜芦醇。该工艺条件温和、操作简单、收率高、选择性好。
Heck反应合成白藜芦醇
        Heck反应是由钯催化的烯烃芳基化和烯基化偶联反应。
        本文展现了Marcella等则利用Heck反应合成了单一的反式白藜芦醇，产率达到70%以上，但关键中间体3,5-二乙酰氧基苯乙烯需经保护、Wittig反应、再保护三步反应方能获得。
生物合成方法
生物合成是对植物的高产器官或细胞系并进行筛选和优化培养，将植物体作为生物反应器，通过对次生代谢物生成的多方面调控，提高其活性成分含量的方法。生物合成比化学合成更具发展前景。在植物体内，白藜芦醇通过苯丙氨酸代谢途径合成:苯丙氨酸在苯丙氨酸裂解酶(PAL)催化作用下可裂解为反式肉桂酸，然后在肉桂酸-4-羟基化酶(C4H)的催化下合成反式香豆酸，1个分子的香豆酰-CoA和3个分子的丙二酰-CoA在白藜芦醇合成酶(RS)的作用下合成白藜芦醇。香豆酰-CoA由香豆酰连接酶(4CL)催化合成。
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